Здравствуйте
1. Если виза категории С и шенген, то да, сможете. Причём вам это даже придётся сделать, если у вас там пересадка (второй рейс будет считаться,фактически, внутренним и в Лиссабоне у вас паспорта уже никто смотреть не будет)
2. Да, в анкете нужно указать в соответсвующей графе именно ту страну, где вы пересекаете границу Шенгена, а в другой графе (номера наизусть не помню) страну назначения (Португалия) (правда, я не понял в Вашем примере, как сочетаются Брюссель и Испания
)
3. Анкету, да, заполняйте на формах по этой ссылке. Половина полей в любом случае латиницей получится (данные из паспорта, адреса отелей и т.п.), часть полей там - выбор из списка; остаются только ваши российские контактные данные, адрес, место работы - лучше, наверное, и их латиницей.
4. Можете и последовательно заполнить, получите два разных времени в любом случае (т.к. там автомат), а придёте вдвоём по записи одного из вас (очевидно, более ранней получившейся).